Chemie | Biochemie | Medizin
Emma Louisa Stöckli, 2007 | Aarau Rohr, AG
Das Ziel dieser Arbeit war die Herstellung von Bioplastik, der auf Cellulose basiert. Dieser soll als nachhaltige Alternative zu fossilen Kunststoffen dienen. Durch eine chemische Modifikation sollte der hergestellte Kunststoff eine verbesserte Wasserresistenz erhalten. Die Modifikation erfolgte über Veresterungen mit verschiedenen Reagenzien. Für diese Reagenzien wurden Essigsäureanhydrid, Pivalinsäureanhydrid und Palmitinsäurechlorid gewählt. Anschliessend folgte eine Analyse der entstandenen Produkte mithilfe einer MALDI-TOF Massenspektrometrie. Dabei erwies sich das Essigsäureanhydrid als erfolgreichste Veresterungsreagenz, während die Veresterung mit Pivalinsäureanhydrid nur teilweise funktionierte. Bei Palmitinsäurechlorid blieben die Versuche erfolglos. Dies könnte an der Bildung von verschiedenen Nebenprodukten wie HCl gelegen haben. Zudem erschwerten die sterische Hinderung sowie die Wahl des Lösungsmittels die Reaktion weiter, was ebenfalls die Reaktion mit Pivalinsäureanhydrid beeinflusste. Es wurde festgestellt, dass während den Reaktionen anstatt den gewünschten Polymeren Oligomere entstanden sind, was durch die langen Reaktionszeiten unter sauren Reaktionsbedingungen erklärt werden kann. Abschliessend kann gesagt werden, dass die Herstellung eines auf Cellulose-basierenden Plastiks weitestgehend funktioniert hat.
Fragestellung
Diese Arbeit befasst sich mit der Frage, ob ein Biokunststoff aus Cellulose gewonnen werden kann. Zudem wird untersucht, ob es möglich ist, den entstandenen Kunststoff so zu modifizieren, dass dieser eine höhere Wasserresistenz vorweist.
Methodik
Der Herstellung des biologischen Kunststoffes erfolgte durch die Veresterung der Hydroxygruppen der Cellulose mit Essigsäureanhydrid, Pivalinsäureanhydrid und Palmitinsäurechlorid. Es wurden insgesamt drei Versuchsreihen durchgeführt, in welchen mit den Lösungsmitteln und den Reaktionsbedingungen variiert wurde. Die folgende Analyse der Produkte erfolgte mittels MALDI-TOF Massenspektrometrie, um Aussagen über Molekülmassen und Veresterungsgrad zu treffen.
Ergebnisse
Die Veresterung mit Essigsäureanhydrid verlief in allen Versuchsreihen erfolgreich und acetylierte Cellulose wurde hergestellt. Allerdings entstanden hauptsächlich Oligomere anstelle der gewünschten Polymere. Die Reaktion mit Pivalinsäureanhydrid war teilweise erfolgreich. Hier zeigte sich, dass die Wahl des Lösungsmittels einen entscheidenden Einfluss auf den Reaktionsverlauf hat. Die Versuche mit Palmitinsäurechlorid führten zu keinen verwertbaren Ergebnissen. Die Massenspektren der Produkte bestätigten in mehreren Fällen eine erfolgreiche Veresterung, zeigten jedoch auch unvollständige Reaktionen.
Diskussion
Die Resultate zeigen, dass Essigsäureanhydrid am besten für die Veresterung von Cellulose geeignet ist. Dennoch verhindern die sauren Reaktionsbedingungen und langen Reaktionszeiten die Bildung langkettiger Polymere. Beim Pivalinsäureanhydrid spielen zudem die sterische Hinderung sowie die Lösungsmittel eine wichtige Rolle, was die Reaktion erschwert. Die Bildung von Nebenprodukten wie HCl bei der Veresterung mit Palmitinsäurechlorid beeinträchtigt den Reaktionsverlauf zusätzlich. Insgesamt wird in diesen Experimenten deutlich, wie kleinste Veränderungen der Reaktionsparameter, beispielsweise die Reaktionszeit oder die Wahl des Lösungsmittels, grosse Auswirkungen auf das Endprodukt haben. Durch die Modifikation sollte eine verbesserte Wasserresistenz erlangt werden, dies konnte jedoch nicht mehr nachgewiesen werden aufgrund von Zeitmangel.
Schlussfolgerungen
Die Arbeit zeigt, dass die Herstellung eines Bioplastiks aus Cellulose grundsätzlich möglich ist. Besonders die Synthese von acetylierter Cellulose war zuverlässig erfolgreich. Allerdings konnten keine Polymere hergestellt werden, nur Oligomere. Für zukünftige Untersuchungen sind optimierte Reaktionsbedingungen und alternative Reagenzien notwendig, um die Effizienz der Synthese zu verbessern. Weiterführend könnte getestet werden, welche konkreten Auswirkungen die Modifikationen auf die Eigenschaften des Kunststoffes haben.
Würdigung durch den Experten
Dr. Leonardo Nannini
Diese Arbeit überzeugt durch eine klare Zielsetzung mit einem Ausblick auf gesellschaftlichen Nutzen für die Umwelt. Die Experimente sind präzise dokumentiert und verknüpfen fachkundig organische Synthese mit moderner Analytik. Die tiefgreifende Diskussion der Resultate belegt ein hohes wissenschaftliches Niveau.
Prädikat:
Silber
Sonderpreis von Life Sciences Switzerland (LS2)
Alte Kantonsschule Aarau
Lehrer: Markus Suter